Εκεί ψηλά, από το παρατηρητήριο της Ντάπιας, η Υψιπύλη μπορεί να δει όλες τις κινήσεις των στρατευμάτων, να παρακολουθήσει κάθε ελιγμό των πλοίων, να ελπίσει στην απελευθέρωση του νησιού. Βιώνει την αγωνία των ντόπιων, εναποθέτει τις ελπίδες της στους Ορλώφ, απογοητεύεται, όμως, για μια ακόμη φορά.
Στον αντικρινό λόφο του Κάστρου στέκει η Ντάπια, μικρό οχυρό που χτίστηκε το 1824, όπως φανερώνει η σχετική επιγραφή που σώζεται ακόμη εκεί. Την ίδια θέση είχαν χρησιμοποιήσει μισόν αιώνα νωρίτερα, το 1770, οι Ρώσοι, ως παρατηρητήριο και ως βάση πυροβολαρχίας. Η νίκη των Ορλώφ στη ναυμαχία του Τσεσμέ είχε ενισχύσει το ηθικό τους. Έτσι, παρά την αποτυχία της επανάστασης που υποκίνησαν στην Πελοπόννησο, αποκλείουν τα στενά των Δαρδανελίων και προσπαθούν να καταλάβουν τη Λήμνο, ξεσηκώνοντας τους ντόπιους και πολιορκώντας τους Οθωμανούς στο Κάστρο της Μύρινας. Οι Ορλώφ τελικά αναχωρούν για την Ιταλία και αφήνουν τη Λήμνο στα χέρια του «Καπουδάν πασά» (του αρχιναύαρχου, δηλαδή) Χασάν Χατζή Τζεζαϊρλή, που κάνει απόβαση στο νησί. 72 Ρώσοι χάνουν τη ζωή τους. Ακολουθούν λεηλασίες και σφαγές και θανατώνονται παραδειγματικά 100 πρόκριτοι του νησιού, ο μητροπολίτης Ιωακείμ και ο ιεροδιδάσκαλος Κοσμάς ο Λήμνιος μπροστά στον μητροπολιτικό ναό της Μύρινας.
